Fin verso la metà del sec. XIV, in quest’area terminava la prima espansione del Borgo di Terravecchia. Dopo aver subito numerose modifiche nel corso dei secoli, oggi ha assunto la configurazione di piazzetta-giardino, al centro della quale è possibile ammirare il monumento a Giovanni Battista Pergolesi, nato a Jesi il 4 gennaio 1710 (da qui l'odierno nome della Piazza).
Nel 2019 la piazza fu oggetto di restyling su progetto dello studio "Sardellini Marasca Architetti", vincitori del voncorso di idee indetto dal Comune nel 2004-2005 per la riqualificazione architettonica di corso Matteotti e piazza della Repubblica.
Elemento peculiare della realizzazione della piazza è stato lo spostamento del gruppo scultoreo liberty di Giovambattista Pergolesi: 20 tonnellate traslate di circa 18 metri che hanno permesso alla città di Jesi da un lato di avere un vero spazio pubblico utilizzabile dai cittadini e dall’altro di valorizzare il gruppo scultoreo attraverso un sistema di sedute che ne permettono la percezione a 360 gradi, così come voluto dallo scultore Lazzerini nel 1910. Il gruppo scultoreo è ora anche allineato con l’asse che collega piazza Pergolesi a piazza della Repubblica che ospita il teatro omonimo.
La pavimentazione è in pietra arenaria di Gorgoglione e segue una trama disegnata alternando lastre di differenti misure. L’arenaria è in contrasto col trani biancone dei gradoni che marcano il salto di quota della parte centrale. In corrispondenza dell’entrata della Chiesa di San Nicolò si è operata una nuova pavimentazione in laterizio di recupero che ne valorizza l’ingresso nel rispetto dello stile rigoroso esistente.
La stessa trama della pavimentazione, in continuità con piazza Pergolesi, si sta realizzando ora nel corso Matteotti, principale via cittadina del centro storico di Jesi, dove la strada viene portata al livello dei marciapiedi esistenti garantendo la continuità totale dello spazio pubblico.